Cercedilla fue objeto de trifulcas entre Segovia y Madrid hasta que en el siglo XIII el rey Alfonso VII lo integrara en el llamado “Real de Manzanares” quedando desde ese momento unido a Madrid.

Fue entrado el siglo XVII cuando Cercedilla accede a la calificación de Villa. Habían pasado varios siglos desde su creación cuando reinando Felipe V, fueron renovadas la Calzada y puentes romanos.

Durante siglos la principal actividad económica de Cercedilla y motivo de su bonanza económica fue su situación estratégica junto la Calzada Romana a los pies del valle de la Fuenfría, esta circunstancia convirtió a Cercedilla en un punto clave para el comercio entre las dos mesetas al encontrarse en el paso a Segovia a través de la Sierra de Guadarrama.

Todo tiene su fin y en el siglo XVIII se abrió un nuevo paso en Navacerrada, quedando en desuso la antigua Calzada Romana. Desde entonces la agricultura y ganadería han sido los pilares de la economía de Cercedilla, hasta que en el último cuarto del siglo XX emergió como nueva actividad el turismo.